George Weah je otkrio da je njegov sin, Timothy Weah, bio na rubu pridruživanja Milanu tijekom razdoblja kada je Paolo Maldini bio povezan s klubom. George je vodio razgovore o Timothyu s Maldinijem; međutim, transfer se nije ostvario. Kada je Timothy spomenuo priliku s Juventusom, George mu je savjetovao da je iskoristi bez odlaganja. Obitelj i njegov menadžer su se složili da je to rijetka prilika i vjerovali su da je Juventus odgovarajuća momčad za njega.

Timothy Weah je mogao igrati za Milan. Njegov otac, George Weah, kontaktirao je Paola Maldinija, ali transfer nije realiziran. Čini se da nije bilo budžeta za transfer ili možda ne za Maldinija, koji je ubrzo nakon toga smijenjen. U tim mjesecima, Juventus je osigurao Weaha za 10 milijuna eura, kao jedino pojačanje tijekom skromnog ljeta 2023.

Vlahović nije dostupan za Milan, pa će Juventus imati Timothyja Weaha kao napadača na stadionu koji je slavio njegovog oca, Velikog Georgea.