Stuart Armstrong se vratio u engleski nogomet nakon što je proveo četiri mjeseca s Vancouver Whitecapsima u MLS-u. Bivši Celtic Invincible, koji je prethodno igrao za Southampton šest sezona, odlučio je prekinuti svoj boravak u Kanadi ranije kako bi se pridružio Sheffield Wednesdayu u siječanjskom prijelaznom roku. Sa 32 godine, Armstrong je izrazio svoje zadovoljstvo i zahvalnost za novu priliku, spomenuvši kako je volio svoje vrijeme u Kanadi s nevjerojatnom grupom ljudi, ali je shvatio da mu nedostaje engleska igra. Razmišljao je da pridruživanje Sheffield Wednesdayu zahtijeva značajno razmišljanje, ali se na kraju veseli ostatku sezone.