Chelsea također prati 24-godišnjeg belgijskog reprezentativca Maxima De Cuypera. De Cuyper je igrač više usmjeren na napad nego Riccardo Calafiori, s profilom koji nudi i brzinu i izdržljivost. Ove sezone ima jedan gol i pet asistencija u Jupiler Pro ligi. Njegova procijenjena vrijednost transfera (ETV) iznosi 15,5 milijuna eura, ali bi mogao otići za veću cifru zbog interesa iz Premier lige.

Predstavnici Chelseaja ove su sezone osobno promatrali Maxima De Cuypera. Ovaj 23-godišnji krilni bek postao je ključni igrač za Club Brugge te je redoviti član belgijske reprezentacije, privlačeći interes nekoliko klubova iz Premier lige kao što su Manchester City i Arsenal. De Cuyper, poznat po svojoj sposobnosti igranja na obje strane i snažnim tehničkim sposobnostima, također je bio promatran od strane Tottenhama i Nottingham Foresta. Unatoč sve većoj pažnji, De Cuyper je naznačio svoju namjeru da završi trenutnu sezonu u Bruggeu.