Prije nekoliko godina, Cherkijeva obitelj posjetila je Milanello kako bi pregovarala s AC Milanom. U to je vrijeme bio uključen posrednik, i činilo se da je dogovor gotovo postignut jer Cherki nije imao ugovor i zapravo je bio slobodan igrač. Milan bi trebao platiti samo naknadu za trening. Međutim, dogovor je na kraju propao zbog zahtjeva za proviziju od otprilike 2 milijuna eura od Cherkijevog okruženja, što je izazvalo oklijevanje među upravom Milana, koju je vodio Paolo Maldini.