Leon Bailey se očekuje da će napustiti Aston Villu tijekom ljeta nakon nedavnih transfera kluba. Dolaskom Marcusa Rashforda i Marca Asensia, Baileyjevo vrijeme provedeno u igri moglo bi biti smanjeno. Unai Emery, menadžer, otvoren je za njegov odlazak zbog njegove nekonzistentnosti. Bivši skaut Premier lige Mick Brown komentirao je Baileyjevu budućnost, ističući zabrinutost zbog njegove konzistentnosti te sugerirajući da bi i Bailey i Aston Villa bili otvoreni za transfer tijekom ljeta.