Tottenham je započeo razgovore s Aston Villom o dovođenju Leona Baileya u nastojanju da pojačaju svoj napad prije završetka siječanjskog prijelaznog roka. Interes kluba iz sjevernog Londona proizlazi iz nedostatka napadača, budući da igrači poput Dominica Solankea, Wilsona Odoberta, Jamesa Maddisona, Tima Wernera i Brennana Johnsona nisu dostupni za njihov meč protiv Brentforda. Oni smatraju Baileya kao odgovarajućeg kandidata za popunjavanje tog nedostatka. Tottenham je također u konkurenciji s Manchester Unitedom za dovođenje Baileya, budući da se očekuje da će krilni igrač imati smanjeno vrijeme igranja na Villa Parku zbog nedavnih dolazaka Donyella Malena i Marcusa Rashforda, što bi moglo olakšati njegov odlazak. Fabrizio Romano je izvijestio da su i Manchester United i Tottenham pokazali interes za Baileyjev status.