Chelsea bi mogao dopustiti Kiernan Dewsbury-Hallu da ode na posudbu zimi ako stigne odgovarajuća ponuda. Njegova visoka plaća je potencijalna prepreka u pronalaženju novog kluba. AC Milan je navodno pokazao interes za engleskog veznog igrača, koji se pridružio Chelseaju iz Leicester Cityja za otprilike 35 milijuna eura. Iako je Dewsbury-Hall uglavnom igrao u kup natjecanjima od svog ljetnog transfera, AC Milan je pokazao preliminarni interes za njega.