Bayern München, Chelsea i Barcelona su među klubovima zainteresiranim za nedavne izvedbe Pickforda. Unatoč tom interesu, Everton nastoji osigurati novi ugovor kako bi ga zadržao u klubu do barem 2030. godine. Pickford, koji je trenutno drugi najplaćeniji igrač u Evertonu s tjednom plaćom od 125 tisuća funti, navodno je otvoren za ostanak u timu. Očekuje se da će svaki potencijalni transfer za Pickforda biti skup, budući da njegov trenutni ugovor vrijedi do ljeta 2027. Ipak, Everton je željan predložiti nove uvjete koji bi mogli podići Pickforda na najplaćenijeg igrača kluba, nadmašujući tjedne prihode Abdoulayea Doucourea od 130 tisuća funti. S obzirom na Pickfordovu dob od 30 godina, predloženo produljenje ugovora moglo bi produžiti njegovu karijeru u Evertonu do umirovljenja. Njegova popularnost među navijačima dodatno učvršćuje njegovu spremnost da ostane u klubu.