Jayden Oosterwolde, unatoč svojoj trenutnoj ozljedi, i dalje je popularan na tržištu transfera. Nedavno je PSV Eindhoven pokazao interes za njega kao potencijalnu zamjenu za Olivera Boscaglija. Prema Sports Digitaleu, Oosterwoldeov agent je komunicirao s PSV Eindhovenom, ukazujući da bi igrač mogao napustiti klub na kraju sezone za naknadu u rasponu od 10-15 milijuna eura.

PSV Eindhoven je zainteresiran za dovođenje Jaydena Oosterwoldea kao potencijalne zamjene za Olivera Boscaglija, kojem uskoro ističe ugovor. Oosterwolde se smatra zanimljivom opcijom ako se oporavi od trenutne ozljede koljena. On je pod ugovorom s Fenerbahçeom do 2027. godine. Unatoč izazovima s ozljedama, i dalje ostaje kandidat za obrambenu poziciju u PSV-u.

Jayden Oosterwolde je isključen do kraja sezone zbog ozljede. Fenerbahçe traži novog lijevog beka kako bi ga zamijenio u siječanjskom prijelaznom roku.

Jayden Oosterwolde bio je predmet brojnih ponuda tijekom ljetnog prijelaznog roka, ali je na kraju odlučio ostati u Fenerbahçeu. Zadobio je tešku ozljedu u utakmici protiv Samsunspora, pretrpjevši puknuće križnih ligamenata, što je okončalo njegovu sezonu. Unatoč ozljedi, Fenerbahçe planira produžiti njegov ugovor i povećati mu plaću. Njegova trenutna godišnja plaća iznosi 850.000 eura, a očekuje se da će porasti na 1,3 milijuna eura. Oosterwolde se pridružio Fenerbahçeu iz Parme za 6 milijuna eura tijekom zimskog prijelaznog roka 2022.-23.