James Maddison mogao bi razmotriti odlazak iz Tottenhama tijekom ljetnog prijelaznog roka ako klupska domaća izvedba ostane nezadovoljavajuća i ako ne uspiju osigurati europski nogomet. Bivši vratar Tottenhama Paul Robinson izrazio je zabrinutost da bi Maddison mogao otići ako Spursi ne izbore Europu, napominjući da je Maddison često rotiran u i izvan postave od strane menadžera Ange Postecogloua, što bi moglo biti izvor frustracije za njega. Iako je Maddison ostvario respektabilan učinak postigavši 11 golova i pruživši sedam asistencija u 38 utakmica, navodno se osjeća nepravedno okrivljenim za nedostatke momčadi. Iako Tottenham ima mogućnost odbiti ponude za Maddisona, konačna odluka ovisit će o njegovoj vlastitoj želji da ostane ili ode.