U ljeto 2023. godine, Bernardeschi je bio na korak do napuštanja Toronto FC-a kako bi se pridružio Beşiktaşu. Turski klub ponudio mu je trogodišnji ugovor vrijedan 4,5 milijuna neto godišnje, uz bonuse, te dodatnih milijun kao doprinos solidarnosti za rješavanje poreznih pitanja. U to vrijeme, Bernardeschi je imao četverogodišnji ugovor s Torontom vrijedan 5 milijuna godišnje, s mogućnošću produženja za dodatne 2 godine ovisno o nastupima. Značajna financijska razlika i porezne komplikacije na kraju su dovele do propasti transfera. Bernardeschi bi trebao odustati od ukupno 1,5 milijuna za rješavanje poreznih obveza i dodatnih 6,5 milijuna od preostalog ugovora s Torontom, što je učinilo ovaj potez financijski neisplativim te je rezultiralo njegovim ostankom u Major League Socceru.