AC Milan je pokazao interes za Destiny Udogieja kao potencijalnog nasljednika ukoliko Theo Hernandez napusti klub. Ipak, pregovori s Tottenhamom se smatraju izazovnima. Udogie je doveden u Tottenham tijekom mandata Fabia Paraticija, a klub je poznat po posebno teškim pregovorima u transferima, kako izvještava Gazzetta dello Sport. Ovaj interes je u skladu s Milanovom širim strategijom jačanja tima talijanskim igračima, što odražava značajnu promjenu u njihovoj strategiji na tržištu transfera.