Očekuje se da će Cesare Casadei napustiti Chelsea u zimskom prijelaznom roku, a talijanski mediji navode da se njegov odlazak smatra neizbježnim. Od kada se pridružio Chelseaju iz Inter Milana 2022. godine, Casadei je sudjelovao u samo 15 seniorskih utakmica i izostavljen je iz momčadi za utakmicu u devet od 11 utakmica Premier lige ove sezone. Navodno je AC Milan zainteresiran za dovođenje Casadeija u siječnju dok nastoje ojačati svoju momčad tijekom zimskog prijelaznog roka.

Cesare Casadei navodno je povezan s mogućim prelaskom u AC Milan. Talijanski divovi navodno su usmjerili pogled na veznjaka Chelseaja. Još uvijek je neizvjesno hoće li transfer biti posudba ili stalni ugovor. Casadei se navodno kreće prema neizbježnom razlazu s Chelseajem 2025. godine, iako je pod ugovorom do 2028. godine. Unatoč tim povezivanjima, Casadei je navodno izrazio svoju zahvalnost prema menadžeru Enzu Maresci i čini se da ne žuri napustiti Chelsea.

Milan cilja na Cesarea Casadeija, zvijezdu talijanske U21 reprezentacije i bivšeg igrača Intera. Casadei je izrazio svoje dječačko divljenje prema Milanu, unatoč tome što je profesionalnu karijeru započeo u Interu.

Casadei se osvrnuo na glasine o tržištu vezane uz Milan. Unatoč tim glasinama, odlučio je ostati u Chelseaju nakon razgovora sa svojim trenerom, osjećajući se uvjerenim da je ostanak ispravna odluka. Naglasio je svoj ponos što je dio Chelseaja i odbacio ideju o posudbama za sadašnje i zimsko tržište.