Calvin Ramsay poslan je na posudbu u Preston u drugu englesku ligu kako bi stekao više vremena za igru. Međutim, njegovo vrijeme tamo bilo je obilježeno ozljedama i bolestima, što ga je ograničilo na samo dva nastupa prije nego što ga je Liverpool vratio u siječnju 2024. Posudba se smatrala neuspjehom, jer je trebala pomoći Ramsayju da povrati formu i kondiciju nakon niza izazova, uključujući ozbiljnu ozljedu koljena koja je zahtijevala operaciju u veljači 2023. Iako je imao za cilj osigurati redovito igranje, posudba nije išla kako se nadalo, što je potaknulo njegov povratak u Liverpool, gdje je nastavio suočavati se s poteškoćama u pronalaženju prilika zbog konkurencije i dodatnih posudbi.