Ben Chilwell navodno nije dio planova Enza Maresce u Chelseaju. Milan ga smatra potencijalnom opcijom za jačanje pozicije lijevog beka, bez obzira na situaciju s ugovorom Thea Hernandeza u klubu. Milan je identificirao Chilwella usred nesigurnosti oko Hernandezove budućnosti. TEAMtalk je izvijestio da Milan koristi svoje kontakte kako bi prikupio informacije o Chilwellu, zajedno s drugim igračima Chelseaja, dok teže širem interesu za stjecanje talenta iz kluba. Ova inicijativa se smatra dijelom Milanove strategije za poboljšanje svoje momčadi, s Chilwellom koji se pojavljuje kao značajna meta za rješavanje njihovih obrambenih potreba.