Chelsea je navodno postavio prodaju Bena Chilwella kao prioritet za siječanjski prijelazni rok zbog njegovog ograničenog vremena igranja pod vodstvom Enza Maresce. Očekivalo se da će Chilwell napustiti Stamford Bridge tijekom ljeta nakon što je bio uključen u 'bomb squad' Bluesa, ali nije uspio osigurati transfer i ove sezone je nastupio samo jednom. Prema The Athleticu, hijerarhija Chelseaja daje prednost prodaji Chilwella prije siječanjskog prijelaznog roka. Brentford je bio povezan s potencijalnim transferom 28-godišnjaka tijekom ljeta.

Branič Chelseaja Ben Chilwell nije osigurao transfer unatoč interesu klubova poput Brentforda. Enzo Maresca izrazio je želju da se Chilwell proda ovog ljeta, ali ponude nisu primljene. Chilwellova visoka tjedna plaća od 240.000 € (200.000 £) predstavlja prepreku za potencijalne kupce, prema pisanju The Suna. Maresca je priznao da bi Chilwell mogao tražiti odlazak u siječnju zbog nedostatka vremena za igru.

Chelsea bi mogao poslati Bena Chilwella na posudbu za sljedeću sezonu i pol. Brentford je jedan od klubova koji ga prate kao metu.

Chelsea razmatra mogućnost slanja Bena Chilwella na posudbu od 18 mjeseci kako bi izbjegli njegovu prodaju 2025. godine. Brentford bi mogao ponuditi Chilwellu priliku da ostane u Londonu.