Florenzi ugovor s AC Milanom ističe u srpnju. Unatoč faktorima kao što su njegova dob, planirana rekonstrukcija kluba i njegovo dugotrajno odsustvo zbog ozljede, Florenzi je željan nastaviti svoju karijeru u klubu. Klub prepoznaje njegovo iskustvo i pozitivan utjecaj koji ima unutar momčadi, kako na terenu tako i izvan njega. Očekuje se da će pregovori uključivati prijedlog za smanjenje njegove trenutne plaće od 3 milijuna eura neto godišnje. Klub namjerava procijeniti njegovu izvedbu i doprinos momčadi prije donošenja konačne odluke.

U momčadi su dva Talijana koja bi mogla oprostiti za dvije godine bez obnove, a to su Calabria i Florenzi